飫肥の城下町は、城に近い場所から上級・中級家臣、町家、下級家臣の屋敷となっており、大手門の東側にある「武家屋敷通り」は昔のままの街並みが保存されている。城へ続く「大手門通り」には鯉が泳ぐ水路や、飫肥藩主・伊東家が廃城後に移り住んだ住居「豫章館(よしょうかん)」が一般公開され、屋敷や庭を見ることができる。
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